Trong giới giải trí, Trump đã hai lần là ứng cử viên cho Giải Emmy, xuất hiện trong các chương trình truyền hình và phim ảnh với tư cách là chính mình nhưng dưới góc độ hài hước (ví dụ: Ở nhà một mình 2: Lạc ở New York The Nanny, The Fresh Prince of Bel-Air, Days of Our Lives, Wall Street: Money Never Sleeps[113]) và là một nhân vật khác (The Little Rascals). Ông là chủ đề của nhiều danh hài, họa sĩ phim hoạt hình và họa sĩ tranh biếm họa online. Trump cũng có một chương trình trò chuyện radio của riêng ông với tên gọi Trumped![114][115][116][117][118] Ông cũng từng xuất hiện trong một tập của phim truyền hình Sex and the City[119] qua một vai diễn khách mời. Trump cũng là thành viên của Screen Actors Guild và nhận khoản trợ cấp hơn 110.000 USD hàng năm.[120][121]

Tháng 3 năm 2011, Trump là chủ đề của một tập Comedy Central Roast. Chương trình được dẫn bởi Seth MacFarlane, khách mời đặc biệt (roaster) bao gồm Larry King, Snoop Dogg và Anthony Jeselnik cùng với các khách mời thông thường khác. Con gái Trump, Ivanka, cũng có mặt trong hàng ghế khán giả.[122] Tháng 4 năm 2011, Trump tham dự White House Correspondents' Dinner (Tiệc Liên hoan Phóng viên Nhà Trắng), với sự góp mặt của danh hài Seth Meyers. Tổng thống Obama nhân sự kiện này đã có một số câu đùa châm biếm Trump.[123]

Ngày 5 tháng 8 năm 2015, một bộ phim tài liệu về Trump thời kì thập niên 1980 và 1990 được phát hành trên mạng với tựa đề "What's the Deal?" (Thỏa thuận gì thế?).[124]

The Apprentice

Năm 2003, Trump trở thành giám đốc sản xuất và MC của chương trình truyền hình thực tế của đài NBC The Apprentice (Nhân viên Tập sự), ở đó một nhóm các thí sinh cạnh tranh với nhau giành lấy một vị trí quản lý cấp cao tại một trong những công ty của Trump. Các thí sinh lần lượt bị "sa thải" và loại khỏi cuộc chơi. Năm 2004, Trump đăng ký bảo hộ nhãn hiệu cho câu cửa miệng "You're fired!" (Bạn đã bị sa thải!).

Trong năm đầu tiên của chương trình, Trump kiếm được 50.000 USD mỗi tập (gần 700.000 USD cho mùa đầu tiên). Tiếp nối thành công ban đầu, sau này ông được trả tới 3 triệu USD mỗi tập, đưa ông trở thành một trong những ngôi sao truyền hình có mức thù lao cao nhất. Tháng 7 năm 2015, Trump công bố trong báo cáo tài chính cá nhân của mình với Hội đồng Bầu cử Liên bang rằng NBCUniversal đã trả cho ông 213.606.575 USD trong suốt 14 mùa dẫn chương trình.[87][125] Năm 2007, Trump được gắn sao trên Đại lộ Danh vọng Hollywood vì những đóng góp của ông cho truyền hình (The Apprentice).[126][127]

Cùng với nhà sản xuất truyền hình người Anh Mark Burnett, Trump được mời làm MC của chương trình The Celebrity Apprentice, tại đó những người nổi tiếng thi đấu với nhau để giành tiền cho quỹ từ thiện của mình. Trong khi cả Trump và Burnett đều là người sản xuất chương trình, Trump là người xuất hiện trên màn ảnh, quyết định ai là người thắng cuộc và "sa thải" người thua cuộc.

Ngày 16 tháng 2 năm 2015, NBC thông báo rằng họ có thể sẽ tiếp tục sản xuất The Apprentice mùa thứ 15.[128] Mười một ngày sau, Trump tuyên bố rằng ông "chưa sẵn sàng" để ký hợp đồng cho một mùa nữa vì có thể ông sẽ tranh cử tổng thống.[129] Mặc dù vậy, ngày 18 tháng 3, NBC vẫn tuyên bố họ sẽ bắt tay vào sản xuất.[130] Ngày 29 tháng 6, sau khi làn sóng phản đối bài phát biểu tranh cử của Trump lan rộng, NBC ra thông cáo nói rằng, "Do những phát ngôn có tính xúc phạm gần đây của Donald Trump về vấn đề người nhập cư, NBCUniversal sẽ chấm dứt mối quan hệ làm ăn với ông Trump", và hiển nhiên kết thúc vai trò của Trump trong The Apprentice.[131]

World Wrestling Entertainment

Trump là một fan của World Wrestling Entertainment (Đấu vật Giải trí Thế giới) và là bạn của ông chủ WWE Vince McMahon. Ông đã đăng cai hai sự kiện WrestleMania tại Trump Plaza và là khách mời trong vài chương trình khác.[132] Trump Taj Mahal ở Thành phố Atlantic của Trump là nơi đăng cai 1991 WBF Championship (được sở hữu bởi WWE, lúc đó được biết đến dưới cái tên "World Wrestling Federation"). Trump từng được phỏng vấn bởi Jesse Ventura bên cạnh sàn đấu tại WrestleMania XX.[133]

Ông cũng xuất hiện tại WrestleMania 23 trong một trận đấu mang tên "The Battle of Billionaires" (Trận đấu của các Tỷ phú).[132] Trump thuộc đội của Bobby Lashley, trong khi đội của Vince McMahon là Umaga với Stone Cold Steve Austin là trọng tài khách mời.[132] Giao kèo của trận đấu là tóc đấu với tóc, có nghĩa là cả Trump và McMahon đều sẽ bị cạo trọc nếu đô vật của mình thua.[132] Lashley chiến thắng nên Trump đã cạo đầu McMahon.[132]

Ngày 15 tháng 6 năm 2009, theo kịch bản, McMahon tuyên bố trong Monday Night Raw rằng ông đã "bán" chương trình cho Trump.[132] Xuất hiện trên màn ảnh, Trump tuyên bố rằng ông sẽ đến sân trong tập tiếp theo, không hề có quảng cáo và sẽ hoàn tiền 100% cho ai đã mua vé tới sân cho chương trình ngày hôm đó.[132] McMahon "mua lại" Raw ngay tuần sau với mức giá gấp đôi.[132] Nhạc nền chào sân của ông hôm đó "Money, Money" được sáng tác bởi Jim Johnston.

Trump được vinh danh trong khu người nổi tiếng của WWE Hall of Fame vào năm 2013, tại Madison Square Garden vì những đóng góp của ông trong công tác quảng bá. Đêm hôm sau ông đánh dấu lần xuất hiện thứ năm của mình tại WrestleMania.[134]